TUGAS TERSTRUKTUR
(PERTEMUAN KE 6 DAN PERTEMUAN KE 7)
1.Jelaskan mengapa suatu
sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada
struktur-trans-padanan nya?
Jawab :
Sikloalkana
merupakan golongan senyawa hidrokarbon jenuh dimana rantai atom karbonnya
tertutup (membentuk cincin), dan termasuk ke dalam hidrokarbon siklik. Sikloalkana sebenarnya juga
memiliki sifat-sifat yang hampir sama dengan alkana pada hidrogen alifatik maka
dalam hal ini sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Pada
senyawa sikloheksana kestabilan itu tergantung pada letak substituen. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya
dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer”
(Baeyer’s strain theory).
Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama
seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan
dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50)
maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap
sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul
tersebut semakin reaktif. Pada
sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan
konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang
pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat
berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip
sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik
leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain).
Dua gugus yang disubstitusikan pada satu cincin sikloheksana dapat bersifar cis ataupun trans
Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen
dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial.
Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa
berposisi aksial. Pada kasus ini kestabilan suatu isomer itu tergantung pada
posisi subtituennya.
Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3.
2. Tuliskan Proyeksi Fischer
untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan
pasangan-pasangan enantiomernya.
Jawab :
suatu cara singkat dan mudah untuk
memaparkan molekul kiral Proyeksi Fischer. Oleh adanya keterbatasan proyeksi
ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka
proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah
dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau
menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.
Struktur awal 2,3,4-pentanatriol
Setelah mengalami Proyeksi Fischer
