STEREOKIMIA

STEREOKIMIA

STEREOKIMIA adalah suatu studi yang mempelajari tentang bagaimana atom-atom dalam suatu  molekul dapat tertata dengan baik dalam ruang tiga dimensi. Sedangkan Stereoisomer adalah suatu molekul yang mempunyai pelekatan atom yang sama tetapi berbeda susunan atomnya pada ruang tiga dimensi. Dalam stereoisomer, atom yang menghasilkan isomer berada pada posisi yang sama namun arahnya saja yang berbeda. 

Ada tiga aspek yang tercakup dalam pembahasan stereokimia:

1.Isomer Geometrik

Isomer geometri adalah isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda  dalam penataan atom-atom dalam ruang tiga dimensi. Pada Isomer geometri, posisinya tidak berubah,  yang berubah hanya arahnya saja. 

Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik. Jika suatu gugus atau atom terikat oleh ikatan sigma saja (sp3, umumnya pada senyawa yang berikatan tunggal), maka gugus atau atom yang terikat tersebut dapat berputar sedemikian rupa sehingga bentuk molekulnya akan selalu sama.
 

Berbeda halnya dengan gugus atau atom yang terikat oleh ikatan rangkap dimana ada ikatan sigma dan pi dalam molekul (sp2). Gugus atau atom ini tidak dapat berotasi tanpa mematahkan ikatan pi –nya terlebih dahulu. Energi yang dibutuhkan untuk mematahkan ikatan pi antara karbon dengan karbon (sekitar 68 kkal/mol) namun dalam hal ini tidak tersedia untuk suhu kamar, sehingga memerlukan keadaan khusus. Karena ada sifat ketegaran dalam molekul inilah yang menyebabkan letak atom atau gugusnya berbeda, maka dengan demikian sifat senyawa tersebutpun berbeda pula. Sehingga ketegaran ikatan pi inilah yang menyebabkan gugus – gugus yang terikat pada karbon berikatan pi terletak dalam ruang relatif satu sama lain.

Ikatan rangkap yang tidak dapat berputar memberikan pengaruh kimia secara structural. Misalnya pada alkena dengan dua substituent seperti 2-butena. Dua substituent ini artinya terdapat dua substituuen selain hydrogen yang terikat pada karbon ikatan rangkap. Dua buah gugus metil pada 2-butena dapat memiliki posisi yang sama atau berlawanan. Oleh karena perputaran ikatan tidak dapat terjadi, kedua bentuk 2-butena tidak dapat secara spontan mengalami interkonversi;keduanya berbeda, dan dapat dipisahkan. Kedua bentuk struktur tersebut disebut isomer cis-trans. Jika kedua gugus metil berada pada posisi yang sama disebut cis-2-butena, sedangkan jika posisinya berlawanan disebut trans-2-butena. 

Contoh lainnya:

Biasanya struktur suatu alkena ditulis seakan-akan atom-atom karbon sp2 dan atom-atom yang terikat pada mereka terletak semuanya pada bidang kertas. dalam hal ini, satu cuping ikatan pi dapat dibayangkan berada di atas kertas, dan cuping yang lain berada di bawah kertas.

Persyaratan isomeri Geometrik dalam alkena ialah setiap atom karbon yang terlibat dalam ikatan pi mengikat dua gugus yang berlainan, misalnya H dan Cl, atau CH3 dan Cl. Jika salah satu atom karbon berikatan rangkap itu mempunyai dua gugus yang identik, misalnya dua atom H atau dua gugus CH3, maka tidak mungkin terjadi isomeri Geometrik

.

Cobalah perhatikan gambar dibawah ini:

Kedua senyawa diatas adalah berbeda, dimana pada senyawa pertama letak atom Cl-nya sesisi sedangkan pada senyawa kedua letak atom Cl-nya berbeda sisi. Senyawa pertama tidak mudah diubah menjadi senyawa kedua, begitu juga sebaliknya karena ikatan rangkap antara atom karbonnya berisifat tegar.

Perbedaan kedua senyawa tersebut dapat dibuktikan dari perbedaan sifat fisikanya seperti titik didih kedua senyawa tersebut berbeda. Senyawa cis-1,2-dikloroetena memiliki titik didh 60 derajat celsius sedangkan senyawa trans-1,2-dikloroetenamemiliki titik didih 48 derajat Celsius.

Syarat suatu senyawa yang memiliki isomer geometri adalah setiap atom karbon yang berikatan pi (rangkap) harus mengikat gugus – gugus yang berlainan.

Pada senyawa pentena diatas, kedua atomkarbon yang berikatan rangkap mengikat gugus gugus yang berlainan. Atom karbon pertama mengikat atom H dan gugus CH3, sedangkan atom kedua mengikat H dan gugus – CH2CH3. Senyawa pentena diatas disebut memiliki isomer geometri.

Jika gugus atau atom yang diikat oleh karbon yang berikatan rangkap ada yang sama, walaupun mempunyai ikatan rangkap yang tegar dan tidak dapat berotasi, tetapi senyawa tersebut tidak berisomer geometri.

Karbon pertama yang berikatan rangkap sama sama mengikat atom H, sehingga bentuk pertama dan kedua senyawa diatasadalah sama walaupun penggambaran strukturnya pada bidang datar terlihat berbeda.

2.Konformasi Molekul

Konformasi Molekul adalah bentuk molekul yang dapat diubah. Dalam senyawa rantai terbuka, gugus-gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi mengelilingi ikatan itu. Oleh karena itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki banyak posisi di dalam ruang relatif satu terhadap yang lain. Memang etana merupakan sebuah molekul kecil, tetapi etana dapat memiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, inilah yang disebut konformasi.

3.Kiralitas (chirality)

Kiralitas adalah suatu penataan kiri atau kanan atom – atom disekitar atom karbon yang dapat mengakibatkan isomeri.

Sejak ditemukan penyebab kiralitas, yaitu karena adanya 4 substituen yang berikatan pada atom tetrahedral, atom tetrahedral selain karbon dapat juga menjadi pusat kiralitas. Silicon, nitrogen, fosforus, dan sulfur dapat menjadi pusat kiralitas. Misalkan trivalent nitrogen adalah tetrahedral dengan sepasang electron bebas yang “beraksi” sebagai substituent keempat.

Hal yang sama juga dialami oleh fosfor, misalnya dalam fosfin. Bedanya dengan nitrogen inversi pencerminannya lebih lambat dibandingkan pada seyawa nitrogen.