TUGAS TERSTRUKTUR

TUGAS TERSTRUKTUR

(PERTEMUAN KE 6 DAN PERTEMUAN KE 7)

1.Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya?

Jawab :

Sikloalkana merupakan golongan senyawa hidrokarbon jenuh dimana rantai atom karbonnya tertutup (membentuk cincin), dan termasuk ke dalam hidrokarbon siklik. Sikloalkana sebenarnya juga memiliki sifat-sifat yang hampir sama dengan alkana pada hidrogen alifatik maka dalam hal ini sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Pada senyawa sikloheksana kestabilan itu tergantung pada letak substituen. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory).

 Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,5⁰) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial. Sifat-sifat fisika dan kimia sikloalkana hampir mirip sifat kimia dan fisika dengan alkana, yaitu nonpolar, titik didih dan titik leburnya sebanding dengan berat molekulnya, dan bersifat  inert (lambat bereaksi dengan senyawa lain).

Dua gugus yang disubstitusikan  pada satu cincin sikloheksana dapat bersifar cis ataupun trans

Cis1,3 lebih stabil dari pada sturktur trans-1,3 karena kedua substituen dalam cis-1,3 dapat berposisi ekuatorial.

 Sedangkan trans 1,3 satu gugus terpaksa berposisi aksial. Pada kasus ini kestabilan suatu isomer itu tergantung pada posisi subtituennya.

 Senyawa yang memiliki substituen berposisi ekuatorial itu memilki tolakan sterik yang lebih kecil di bandingkan senyawa yang substituennya berposisi aksial, akibatnya cis 1,3 itu lebih stabil dari pada trans 1,3.

2. Tuliskan Proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. Tunjukkan pasangan-pasangan enantiomernya.

Jawab :

suatu cara singkat dan mudah untuk memaparkan molekul kiral Proyeksi Fischer. Oleh adanya keterbatasan proyeksi ini, seperti misalnya keterbatasan dalam hal rotasi tersebut di atas, maka proyeksi Fischer harus diterapkan dengan hati-hati. Disarankan agar mengubah dulu proyeksi Fischer ke rumus dimensional atau bola-dan-pasak (atau menggunakan model molekul) bila akan melakukan manipulasi ruang.

Struktur awal 2,3,4-pentanatriol

Setelah mengalami Proyeksi Fischer